改進(jìn)植物中的海藻糖-6-磷酸鹽水平的制作方法
【專利摘要】提供了化合物，其是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽：，所述化合物用于增加植物中的淀粉生產(chǎn)。
【專利說(shuō)明】改進(jìn)植物中的海藻糖-6-磷酸鹽水平
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及是海藻糖-6-磷酸鹽和海藻糖-6-膦酸酯的光不穩(wěn)定前體及其鹽的化合物，以及含有所述化合物的組合物、用所述化合物處理植物的方法和所述化合物對(duì)于增加植物中的淀粉生產(chǎn)的用途。
【背景技術(shù)】
[0002]海藻糖-6-磷酸鹽是植物中的糖信號(hào)分子并且對(duì)于代謝、生長(zhǎng)和發(fā)育具有顯著影響。在大多數(shù)植物中，與以毫摩爾的量存在的蔗糖相比，發(fā)現(xiàn)了微摩爾量的海藻糖。這已導(dǎo)致在植物的信號(hào)傳導(dǎo)機(jī)制中牽涉海藻糖途徑的暗示。這種暗示已經(jīng)在一系列突變體和轉(zhuǎn)基因植物中被進(jìn)一步確認(rèn)。
[0003]海藻糖-6-磷酸鹽的信號(hào)傳遞配偶體(signalling partner)已知為蛋白激酶的AMPK/SNF1組的SnRKl。海藻糖_6_磷酸鹽的功能的模型是海藻糖_6_磷酸鹽響應(yīng)于蔗糖供應(yīng)，并且通過(guò)抑制SnRKl上調(diào)與生長(zhǎng)相關(guān)聯(lián)的過(guò)程，從而將蔗糖與使用碳的下游過(guò)程連接。因此，海藻糖-6-磷酸鹽對(duì)于植物過(guò)程特別是糖利用和淀粉代謝的調(diào)節(jié)具有有力且有益的影響。海藻糖-6-磷酸鹽在調(diào)節(jié)植物代謝和發(fā)育中的重要性使其成為用于改進(jìn)作物產(chǎn)量的重要目標(biāo)。
[0004]基因方法先前已用于改進(jìn)海藻糖途徑。例如，已經(jīng)暗示了轉(zhuǎn)基因植物，其過(guò)表達(dá)海藻糖磷酸酯合酶(TPS)，導(dǎo)致在植物中形成更多的海藻糖-6-磷酸鹽。然而，這種基因技術(shù)具有顯著的缺點(diǎn)并且在全球不被接受。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]相比之下，本發(fā)明人已經(jīng)提供了用于增加植物中的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯的濃度的化學(xué)介入方法。本發(fā)明人已使用前體藥物型概念提供化合物，所述化合物本身通常是生物惰性的，但其在植物中轉(zhuǎn)化為活性的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯。在植物中轉(zhuǎn)化為海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯使用施加的輻射或陽(yáng)光通過(guò)光致分裂實(shí)現(xiàn)。已經(jīng)顯示用本發(fā)明的化合物處理植物引起植物中海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯的釋放并且引起增加的淀粉生產(chǎn)。
[0006]因此，本發(fā)明提供了化合物在增加植物中的淀粉生產(chǎn)中的用途，所述化合物是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種化合物在增加植物中的淀粉生產(chǎn)中的用途，所述化合物是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽:

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途，其中所述光不穩(wěn)定的保護(hù)基團(tuán)具有式(II):
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的用途，其中環(huán)A代表C6_1(l芳基基團(tuán)或含有一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的原子的5至14元雜環(huán)基團(tuán)，其中所述芳基基團(tuán)或雜環(huán)基團(tuán)是未被取代的或被選自C1^4 烷基、-OR’、鹵素、CN、-NR’ R”、-C00R’、-(Q_4 烷基)C00R’ 和-0(Q_4 烷基)C00R’ 的一個(gè)或多個(gè)取代基取代，其中R’和R”獨(dú)立地選自氫和CV4烷基，或者其中所述芳基基團(tuán)或雜環(huán)基團(tuán)上的兩個(gè)相鄰的取代基共同形成含有一個(gè)或多個(gè)選自N、0或S的雜原子的5或6元雜環(huán)環(huán)。
4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的用途，其中環(huán)A代表苯基、萘基或二苯并呋喃基環(huán)。
5.根據(jù)前述權(quán)利要求的任一項(xiàng)所述的用途，其中所述光不穩(wěn)定的保護(hù)基團(tuán)具有式(IIa):
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途，其中所述光不穩(wěn)定的基團(tuán)選自:
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途，其中所述光不穩(wěn)定的保護(hù)基團(tuán)具有式(III):
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的用途，其中所述光不穩(wěn)定的保護(hù)基團(tuán)具有式(IIIa)
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的用途，其中 a)R33 代表 H，并且 R32 代表 OMe、NMe2、NEt2 或-OCH2COOH ;或者 b)R33代表Br，并且R32代表OH ;或者
c)R33 和 R32 都代表-OCH2COOH。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途，其中所述光不穩(wěn)定的保護(hù)基團(tuán)選自:
11.根據(jù)前述權(quán)利要求的任一項(xiàng)所述的用途，其中R1至R7代表氫。
12.根據(jù)前述權(quán)利要求的任一項(xiàng)所述的用途，其中P是I。
13.一種化合物，其是式(I)的海藻糖-6-磷酸鹽或海藻糖-6-膦酸酯前體或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽:
14.包括如權(quán)利要求13中限定的化合物連同農(nóng)業(yè)上可接受的載體或稀釋劑的組合物。
15.增加植物中的淀粉生產(chǎn)的方法，所述方法包括用有效量的根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物或者根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物處理所述植物或所述植物的區(qū)域。
16.增加作物產(chǎn)量的方法，所述方法包括用有效量的根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物或者根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物處理所述作物或所述作物的區(qū)域。
17.降低作物的收獲前穗發(fā)芽的發(fā)病率的方法，所述方法包括用有效量的根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物或者根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物處理所述作物或所述作物的區(qū)域。
18.根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物或者根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物在增加作物產(chǎn)量中的用途。
19.根據(jù)權(quán)利要求13所述的化合物或者根據(jù)權(quán)利要求14所述的組合物在降低作物的收獲前穗發(fā)芽的發(fā)病率中的用途。
【文檔編號(hào)】A01N57/24GK103687490SQ201280031445
【公開(kāi)日】2014年3月26日 申請(qǐng)日期:2012年4月23日 優(yōu)先權(quán)日:2011年4月26日
【發(fā)明者】R·薩加, L·F·普里馬維斯, M·J·保羅, B·G·達(dá)維斯 申請(qǐng)人:Isis創(chuàng)新公司